Cosa è il licopene?

Cosa è il licopene?

LICOPENE E SALUTE UMANA

Il licopene è il colorante rosso presente principalmente nel pomodoro e nei prodotti da esso derivati (salse, sughi, concentrati, etc.), ed è caratterizzato da un’energica
attività antiossidante. Il contenuto di licopene nelle bacche di pomodoro dipende dalla varietà e dal suo grado di maturazione. Pomodori maturi possono contenere 30-100 mg di
licopene per kg di prodotto fresco.

Il licopene appartiene al gruppo dei carotenoidi, una famiglia di composti presenti in molte specie di frutta e vegetali. I carotenoidi presenti in natura sono oltre 600; di questi solo
20 sono stati trovati nei sangue e nei tessuti umani.

Il licopene è il carotenoide maggiormente presente nell’organismo umano, seguito da β-carotene, luteina e zeaxantina.(1) L’organismo umano non è in grado di sintetizzare il
licopene e pertanto esso può essere assunto solo tramite la dieta. Oltre l’80% del licopene presente nel corpo umano deriva da consumo di pomodoro o di prodotti da esso derivati.(2)

Sia nel plasma che nei tessuti (nel fegato, nei testicoli, nelle ghiandole surrenali, nella prostata e nella pelle) il licopene è presente principalmente in forma cis; in alcuni
(prostata e testicoli) gli isomeri cis rappresentano oltre l’80% del licopene presente.(3,4)

In natura, il licopene si trova in forma isomerica trans, tuttavia, in seguito al “processing” industriale del pomodoro, esso può modificare la sua conformazione spaziale formando
isomeri cis.

Il licopene proveniente dal consumo di pomodoro fresco o dal succo di pomodoro ha una bassa bio-disponibilità; passate e concentrati di pomodoro sono invece caratterizzati da una
maggiore bio-disponibilità, conseguenza diretta del processing che comporta la triturazione dei tessuti e trattamenti termici che aumentano il rapporto tra gli isomeri cis/trans.
(3,5,10)

Uno dei parametri di qualità più importanti di un integratore alimentare è rappresentato dalla bio-disponibilità dei suoi costituenti (da non confondere con il loro
quantitativo); per poter esplicare la loro benefica azione sull’organismo (attività antiossidante) i principi attivi devono essere assorbiti e passare nel sangue.

La bio-disponibilità del licopene è fortemente influenzata da diversi fattori tra cui la conformazione isomerica (gli isomeri cis sono più bio-disponibili rispetto al
trans), lo stato fisico (grado di cristallinità e dimensione dei cristalli di licopene) e la concomitante assunzione di lipidi nella dieta. I lipidi, infatti, favoriscono la
solubilizzazione del licopene durante la digestione, il suo l’assorbimento a livello della mucosa intestinale (disciolto nei chilomicroni) e il trasporto ai tessuti attraverso il circolo
sanguigno.(7,8, 9,10)

Il licopene ha mostrato considerevoli proprietà antiossidanti in vivo risultando più efficace del β-carotene e della luteina.(11,12) La somministrazione di licopene con la
dieta incrementa la sua concentrazione nel plasma ed il potenziale antiossidante totale dell’organismo.

Oltre all’attività antiossidante, al licopene sono state attribuite altre proprietà salutari che possono essere rilevanti in un contesto di prevenzione di un gran numero di
patologie quali le malattie cardio-vascolari, (riduzione colesterolo LDL, ipertensione, etc.), i tumori (prostata, pancreas, apparato digerente, seno, fegato, pelle), le malattie degenerative
del sistema nervoso centrale (Alzahimer, Parkinson), l’osteoporosi, alcune forme di diabete (mellito); la degenerazione maculare senile (DMS), l’infertilità maschile e l’ invecchiamento
della pelle.

Per le sue proprietà chimiche e biologiche, il licopene è considerato un ottimo ingrediente nella formulazione di integratori alimentari per il benessere e la salute umana,
specifici per la prevenzione di molteplici patologie.

PRODUZIONE DI LICOPENE

Il licopene attualmente in commercio ed utilizzato per la preparazione di integratori alimentari o altri preparati può essere prodotto per sintesi chimica (licopene sintetico) o estratto
dai vegetali che lo producono e lo accumulano naturalmente (licopene naturale), come illustrato in figura 1.

Il licopene sintetico viene prodotto da materie prime sintetiche con reazioni chimiche in presenza di solventi chimici tossico-nocivi. I cristalli del licopene sintetico sono di grandi
dimensioni, si degradano con facilità e presentano problemi di bio-disponibilità. È infatti noto che, a parità di altre condizioni, la biodisponibilità del
licopene aumenta al diminuire delle dimensioni dei cristalli. Studi scientifici hanno dimostrato che, riducendo le dimensioni dei cristalli di licopene da 5 µm a 0,5 µm la
bio-disponibilità del licopene aumenta del 30%(14) . Gli integratori alimentari a base di licopene sintetico sono ottenuti diluendo il prodotto di sintesi sino a concentrazioni variabili
tra l’1% e il 10% in peso con lipidi e aggiungendo conservanti ed altri composti chimici esogeni. Il licopene sintetico può contenere residui dei solventi organici utilizzati durante il
processo produttivo ed altre impurità tossiche anche a bassissime concentrazioni (quali materie prime non reagite, intermedi di reazione, prodotti secondari).

L’estrazione del licopene da bacche mature di pomodoro può seguire un processo tradizionale che fa uso di solventi organici tossici per la salute umana e nocivi per l’ambiente (licopene
naturale) oppure un processo innovativo che utilizza anidride carbonica supercritica come unico solvente estrattivo (licopene biologico).

Il licopene naturale viene estratto dal pomodoro fresco o dagli scarti di lavorazione dell’industria del pomodoro (buccette) mediante l’uso di solventi chimici organici tossici e nocivi
(cloroformio, esano, ecc.) . L’estrazione non è selettiva e porta in soluzione, oltre al licopene, anche quantità consistenti di altre sostanze lipofile presenti nel pomodoro
(β-carotene, luteina, zeaxantina, astaxantina, fitoene, fitofluene, tocoferoli, steroli vegetali, altre).

Le sostanze co-estratte con il licopene e presenti nelle acque madri di cristallizzazione in parte co-precipitano e restando incluse nei cristalli di licopene come impurità. Tali
impurità sono di origine vegetale e, fondamentalmente, non risultano tossiche per l’organismo umano, anzi sembrano agire sinergicamente con il licopene potenziando l’attività
antiossidante dell’estratto. Inoltre, esse determinano la formazione di cristalli più piccoli e meno regolari rispetto a quelli del licopene sintetico con conseguente miglioramento della
sua bio-disponibilità.

La presenza di impurità determina, tuttavia, un incremento della tossicità del licopene naturale in quanto, proporzionalmente alla loro quantità, nei cristalli di licopene
vengono ad essere adsorbiti / trattenuti parte dei solventi chimici utilizzati per l’estrazione ed altri contaminanti (pesticidi, diossina, metalli pesanti, ecc.) eventualmente presenti nel
pomodoro fresco.

Quest’ultimo problema, particolarmente sentito quando si usano gli scarti di lavorazione (i contaminanti sono concentrati nelle buccette), è dovuto al fatto che per l’estrazione del
licopene naturale possono essere utilizzate bacche di pomodoro non soggette a particolari restrizioni e/o vincoli produttivi. Possono pertanto essere usate varietà di pomodoro
geneticamente modificate (OGM) e pomodori contenenti residui di pesticidi e metalli pesanti fuori dai limiti consentiti per il consumo alimentare.

Il licopene naturale può essere “purificato” e reso meno tossico mediante ricristallizzazione. Tale operazione comporta perdita di parte dei principi attivi estratti (licopene ed altre
sostanze antiossidanti) con conseguente riduzione dell’attività antiossidante complessiva dovuta all’azione sinergica delle sostanze co-estratte.

Licopene biologico

Recentemente la Ricerca Italiana(13) ha messo a punto un nuovo processo di produzione del licopene, ottenendo un prodotto diverso da quelli esistenti per qualità ed unico nel suo genere
: il licopene di qualità biologica.

Il licopene biologico, (Fig. 2 , sottostante) viene estratto solo da bacche di pomodoro certificate biologiche con una tecnologia innovativa che fa uso di anidride carbonica in condizioni
supercritiche(15,16) al posto dei tradizionali solventi chimici tossici e nocivi. La certificazione biologica delle bacche di pomodoro richiede espressamente assenza di varietà OGM ed
assenza di contaminanti quali pesticidi, diossina, PCB , metalli pesanti ed altri.

L’assenza di solventi organici tossico-nocivi nel processo di estrazione e l’utilizzo di bacche di pomodoro certificate biologiche esclude la possibilità di contaminazioni nel prodotto
finito. Per tali ragioni, l’estratto risulta naturale al 100% e completamente privo di residui di solventi organici e/o di altre sostanze chimiche tossico-nocive. (Conformità a
regolamenti CE 834/07 e CE889/08).

La produzione di licopene biologico è frutto della collaborazione tra una azienda privata (Pierre Srl – Galatina – Lecce) e partner pubblici quali l’Università del Salento il
CNR-ISPA con il contributo fondamentale del Ministero della Ricerca Italiana (MIUR) (13) .

Come il licopene naturale, quello biologico, contiene altri carotenoidi e molecole bioattive presenti naturalmente nel pomodoro che concorrono sinergicamente agli effetti benefici del licopene
e ne aumentano l’attività antiossidante, la stabilità e bio-disponibilità.(17) A differenza del licopene naturale, nel licopene biologico l’assenza di tossicità non
richiede alcun processo di purificazione e tutte le sostanze di estrazione conservano immutate la loro attività biologica nell’estratto. Pertanto risulta facilmente comprensibile che il
licopene biologico abbia una attività antiossidante superiore rispetto ad una soluzione di licopene sintetico o naturale di pari concentrazione.

Il licopene biologico presenta la massima predisposizione al processo di assimilazione poiché non è presente in forma cristallina (come gli altri tipi di licopene) ma come
soluzione sovra-satura di licopene in un olio vegetale ricco di acidi grassi insaturi. Questa caratteristica è strettamente connessa con la tecnologia di produzione.

Infatti l’estrazione del licopene dal pomodoro con CO2 supercritica è favorita dalla presenza di sostanze lipidiche (provenienti dalle matrici di estrazione stesse); le sostanze
lipidiche, durante la separazione della fase solida da quella supercritica, impediscono al licopene di aggregarsi in strutture cristalline dando origine ad un prodotto in cui il licopene
è intimamente ed uniformemente circondato da sostanze lipidiche ed altri composti di co-estrazione. I lipidi, inoltre, favoriscono la formazione delle micelle/emulsioni attraverso cui i
carotenoidi sono assorbiti dagli enterociti e veicolati ai tessuti attraverso il flusso ematico.

Studi scientifici dimostrano inoltre che, a parità di altre condizioni, la biodisponibilità del licopene è significativamente più elevata se assunto in presenza di
β-carotene e lipidi vegetali.(18) La biodisponibilità del licopene biologico è ulteriormente aumentata dalla presenza di una maggiore quantità di isomeri cis rispetto
agli altri tipi di licopene.

Leonardo Rescio


www.lycopene.it

www.ricercaitaliana.it 

BIBLIOGRAFIA

1) Stahl, W. & Sies, H. (1996)- Lycopene: a biologically important carotenoid for humans? Arch. Biochem. Biophys. 336: 1-9.

2) Canene-Adams, K., Campbell, J. K., Zaripheh, S., Jeffery, E. H., Erdman, J. W., Jr. (2005). The tomato as a functional food. J. Nutr. 135:1226-30.

3) Stahl, W. & Sies, H. (1992). Uptake of lycopene and its geometrical isomers is greater from heat-processed than from unprocessed tomato juice in humans. J. Nutr. 122: 2161-2166.

4) Schierle, J., Bretzel, W., Buhler, I., Faccin, N., Hess, D., Steiner, K. & Schuep, W. (1997) Content and isomeric ratio of lycopene in food and human plasma. Food Chem. 59: 459-465.

5 ) Gartner, C., Stahl, W. & Sies, H. (1997) Lycopene is more bioavailable from tomato paste than from fresh tomatoes. Am. J. Clin. Nutr. 6: 116-122.

6) Bohm, V. & Bitsch, R. (1999) Intestinal absorption of lycopene from different matrices and interactions to other carotenoids, the lipid status, and the antioxidant capacity of human
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7) Williams, A. W., Boileau, T. W. M. & Erdman, J. W. (1998)- Factors influencing the uptake and absorption of carotenoids. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 218: 106-108. Gartner, C.,

8) Van het Hof, K. H., de Boer, B.C.J., Tijburg, L.B.M., Lucius, B.R.H.M., Zijp, I., West, C. E., Hautvast, J.G.A.J. & Westrade, J. A. (2000) Carotenoid bioavailability in humans from
tomatoes processed in different ways determined from the carotenoid response in the triglyceride-rich lipoprotein fraction of plasma after a single consumption and in plasma after four days of
consumption, J. Nutr. 130: 1189-1196.

9) Van het Hof, K. H., West, C. E., Westrade, J. A. & Hauvast, J.G.A.J. (2000) Dietary factors that affect the bioavailability of carotenoids J. Nutr. 130: 503-506.

10) Porrini, M., Riso, P. & Testolin, G. (1998) Absorption of lycopene from single or daily portions of raw and processed tomato. Br. J. Nutr. 80: 353-361.

11) Di Mascio, R, Kaiser, S. & Sies, H. (1989)- Lycopene as the most efficient biological carotenoid singlet oxygen quencher. Arch. Biochem. Biophys. 274: 532-538.

12) Rao, A. V. (2004)- Processed tomato products as a source of dietary lycopene: bioavailability and antioxidant properties. Can. J. Diet. Pract. Res. 65: 161-165.

13) http://www.ricercaitaliana.it  innovazione ed imprese  alcuni esempi  produzione biologica di licopene naturale.

14) Myriam Richelle, Karlheinz Bortlik, Stephanie Liardet, Corinne Hager, Pierre Lambelet, Markus Baur, Lee A. Applegate and Elizabeth A. Offord – Department of Nutrition, Nestlè
Research Center, Lausanne, Switzerland. A Food-Based Formulation Provides Lycopene with the Same Bioavailability to Humans as That from Tomato Paste. J. Nutr. 132: 404-408, 2002.

15) Leonardo Rescioa , Loredana Ciurliaa, Giuseppe Vasapollob, Luigia Longob – aPierre srl , SP 362 km 17,650 , 73013 Galatina (LE) Italy. “Innovative supercritical CO2 extraction of Lycopene
in the presence of vegetable oil as co- solvent”. The Journal of Supercritical Fluids (Volume 29 Nos1-2, April 04).

16) Leonardo Rescioa , Loredana Ciurliaa, Mauro Blevea. aPierre srl , SP 362 km 17,650 , 73013 Galatina (LE) Italy. “Supercritical carbon dioxide co-extraction of tomatoes (Lycopersicum
esculentum L.) and hazelnuts (corilus avellana L.). A new procedure on obtaining a source of natural lycopene .” Journal of Supercritical Fluids 49 (2009)-338-344 .

17) (11) Fuhrman B, Volkova N. Rosenblat M, Aviram M. – Institute for Research in the Medical Sciences, Haifa, Israel. Lycopene synergistically inhibits LDL oxidation in combination with
Vitamin E, glabridin, rosmarinic acid, carnosic acid, or garlic -Antioxid Redox Signal. 2000 Fall .

18) Elizabeth J. Johnson,4 Jian Qin, Norman I. Krinsky and Robert M. Russell – Jean Mayer USDA Human Nutrition Research Center on Aging at Tufts University, Boston – *Department of
Biochemistry, Tufts University School of Medicine, Boston – Ingestion by Men of a Combined Dose of beta-Carotene and Lycopene Does Not Affect the Absorption of b-Carotene but Improves that of
Lycopene. J. Nutr. 127: 1833-1837, 1997

Chi è Leonardo Rescio

Leonardo Rescio, comes from major multinational pharmaceutical companies (The Dow Chemical Company-Midland-USA/ Hoechst GmbH, Germany) and can boast many years experience in the fields of
research (novel molecules and process development), design and management of fine chemicals plants approved by the Food and Drug Administration (USA).

From 1998 -2010, in collaboration with the Italian Ministry of Research, University of Salento, CNR (National Research Centre) and other public partners, his research has focused on the
biotechnological development of an innovative process for the extraction of important natural antioxidants like Licopene, Vitamin E, and Anthocyanins by means of supercritical CO2 extraction,
which yields natural products that are 100% pure and free of organic solvents. Leonardo Rescio has many international scientific publications in this field and holds the patent for the use of
supercritical CO2 extraction of licopene and botanical oils. He is the recipient of the Dow Chemical Technology Award in 1991 as well as the Dow Chemical Quality and Environmental awards in
1993.

AWARD

  • Technology Award, 1991, Midland, The Dow Chemical Company (Rifampicin Chemical Technology Improvements 1991)
  • Quality Award, 1991, Brindisi , Dow Italia SpA
  • Environmental Award, 1993, Brindisi , Dow Italia SpA

A FEW REFERENCES (CO2 extraction technology)

1) Innovative supercritical CO2 extraction of Lycopene in the presence of vegetable oil as co-Solvent. The Journal of Supercritical Fluids (Volume 29 Nos1-2 , April 2004). L. Rescio
(Pierre), L.Ciurlia (Pierre), prof.G. Vasapollo (University of Lecce); Dr. L. Longo (University of Lecce)

2) Supercritical carbone dioxide extraction of oil α-tocopherol from almond seeds. Journal of the Science of Food and Agricolture.J Sci Food Agric 85:2167-2174 (2005)- L. Rescio
(Pierre), dr. L. Ciurlia (Pierre), Dr. G. Zacheo (CNR Lecce) ; Dr. Lucia Leo (CNR Lecce)

3) Un innovative method for purification of Anthocyanins from grape skins extract by using liquid and subcritical carbon dioxide – Separation and Purification Technology (64) 2008
192-197. L.Rescio(a); M.Bleve(a); L.Ciurlia(a); E.Erroi(b); G.Lionetto(b); T.Schettino(b); L.Longo(c); G.Vasapollo(c). (a) Pierre; (b) University of Salento : Dip Scienze e Tecnologie
Biologiche ed Ambientali; (c) University of Salento : Dip. Ingegneria dell’innovazione.

4) Supercritical carbon dioxide co-extraction of tomatoes (Lycopersicum esculentum L.) and hazelnuts (cordilus avellana L.). A new procedure on obtaining a source of natural lycopene.
Journal of Supercritical Fluids 49 (2009)-338-344 . Leonardo Rescioa , Loredana Ciurliaa, Mauro Blevea. aPierre srl , SP 362 km 17,650 , 73013 Galatina (LE) Italy.

5) Optimisation of biological and physical parameters for lycopene supercritical CO2 extraction from ordinary and high-pigment tomato cultivars. Journal of the Science of Food and
Agriculture – Gen. 2010 Marcello S Lenucci1, Alessandro Caccioppola1, Miriana Durante1, Lucia Serrone1, Rescio Leonardo2, Gabriella Piro1 and Giuseppe Dalessandro1 – (1)Dipartimento di Scienze
e Tecnologie Biologiche ed Ambientali (Di.S.Te.B.A.), Università del Salento, 73100 Lecce, Italy. (2) PIERRE S.r.l., s.s. 476 Km 17, 650 Zona industriale, 73013 Galatina (LE) –

6) Licopene, foto protezione e cura della pelle: i vantaggi della qualità biologica. Journal of Plastic Dermatology 6, 2010 Leonardo Rescio, Antonio Di Maio, Pietro Cazzola

A FEW PATENTS

1) PCT WO 2008/015490 A1. Feb 2008. Title: “Food Supplement Based on Biological Lycopene and process to obtain Biological Lycopene”

2) Patent n. 0001371860, dated 2010, march 22. Title: “Innovative process for Anthocynins extraction from dark grape by CO2 supercritical technology”.

3) Patent n. BA2007A000046, dated june 5, 2007. Title: “Procedimento per trattamento estetico viso e corpo con tecnica di microdermo -abrasione “multiphase-system”.

4) Brevetto MI 2008 A3 ; 2008, jan 2. Title: “Ocular solution with organic Lycopene”.

5) Brevetto MI 2008 A2; 2008, jan 2. Titolo: “Composizioni farmaceutiche per il trattamento della xerostomia , afte e stomatiti”.

6) Brevetto n. TO2009A000131, feb 24, 2009 Titolo: “Composizioni oftalmiche contenenti Teicoplanina”

Leonardo Rescio

Redazione Newsfood.com+WebTv

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